La Segunda Bienal del Mercosur se celebró en 1999 y presentó obras de Argentina, Brasil, Bolivia, Chile, Paraguay, Uruguay y Colombia, país invitado. El evento se inauguró el 5 de noviembre con un concierto de la Orquesta Sinfónica de Porto Alegre, que interpretó la "Sinfonía del Mercosur", compuesta exclusivamente para el evento por el director Néstor Wennholz. Esta Bienal destacó el proceso de integración del Mercosur y la necesidad de promover la armonía entre las diferencias. Su intención no fue reunir obras en torno a un solo tema, sino abordar temas de actualidad. El año 1999 se caracterizó por una importante devaluación del real frente al dólar estadounidense, que afectó significativamente el presupuesto de la Bienal. Por lo tanto, esta edición se caracterizó por el desafío de hacer viable el evento en un entorno financiero desfavorable. Considerablemente más modesta que la edición anterior, el mayor mérito de la Segunda Bienal del Mercosur fue su esfuerzo por consolidar el proyecto. Según los curadores, el principio rector de esta edición fue la adopción de los conceptos de "identidad" y "diversidad cultural", sin convertirlos en un vector temático, lo que permitió una asociación libre y generalizada con la diversidad de la producción contemporánea. El énfasis en temas relacionados con el arte y la tecnología definió el perfil de la 2.ª Bienal, y los segmentos históricos se limitaron a la exposición de Picasso. Por primera vez, la Bienal incluyó artistas de fuera del Mercosur que no provenían de países invitados de América Latina, buscando destacar las múltiples influencias artísticas que recibimos de otros centros culturales. Además de las representaciones nacionales, la 2.ª Bienal también presentó las siguientes exposiciones: Arte y Tecnología-Ciberarte: Zonas de Interacción, que incluyó seis instalaciones en la planta baja de la Planta Gasómetro y presentó páginas web de arte, seguida de un simposio sobre el tema, una exposición de Julio Le Parc y la exposición Picasso, Cubistas y América Latina. Esta edición también incluyó un segmento de intervenciones artísticas a orillas del río Guaíba, con el objetivo de situar la producción artística fuera del circuito expositivo convencional. El artista homenajeado de la II Bienal fue el pintor Iberê Camargo, cuya exposición ocupó la planta baja del Museo de Arte de Rio Grande do Sul. La exposición presentó la obra del artista desde la década de 1950 hasta principios de la década de 1990. La exposición, Picasso, el cubismo y Latinoamérica, buscó destacar las influencias y la reciprocidad entre artistas europeos y latinoamericanos mediante la comparación de la obra de varios artistas del Mercosur y Colombia influenciados por el cubismo de Picasso y otros artistas significativos del movimiento. Continuando con el trabajo de la I Bienal, se renovaron varios espacios para albergar las exposiciones. Entre ellos, se restauraron varios almacenes en el muelle del puerto pertenecientes al DEPRC y el MARGS se sometió a nuevas renovaciones. El acceso a los espacios de exposición fue de pago, con la excepción del Gasómetro. La II Bienal recibió un total de 294.201 visitantes. La Bienal también ofreció un día de entrada gratuita por semana. Se implementó un proyecto itinerante, llevando la participación de la Bienal a la Universidad de Caxias do Sul y a Buenos Aires, con el objetivo de consolidar la integración regional y local, así como promover el evento junto a la comunidad artística y cultural del estado.